Localizada en el interior del viejo Castillo de Bailén se hallaba la antigua parroquia dedicada a San Andrés y Santa Gertrudis; y como sucesora de la misma se erige la nueva Iglesia de Nuestra Señora de la Encarnación en un nuevo emplazamiento localizado en pleno entramado urbano.

Nos encontramos ante el edificio más emblemático de la arquitectura local, realizado en piedra de asperón rojo cortado en sillares y comenzada su edificación en el siglo XV siguiendo los cánones del estilo conocido como Reyes Católicos o Isabelino, correspondiéndose con las tendencias marcadas en otras iglesias góticas de la provincia como son la de San Ildefonso de Jaén, Santiago de Andújar o La Concepción de Lopera.

Románico, gótico, renacimiento y barroco confluyen en esta iglesia declarada Monumento Histórico Artístico el 2 de Mayo de 1983.